Thèse en chimie organique/électrosynthèse organique

Le laboratoire COBRA situé à Mont - Saint Aignan recrute une personne pour réaliser une thèse en chimie organique / électrosynthèse organique.

 

L’INSA Rouen Normandie, école d’ingénieur(e)s publique, contribue activement au rayonnement de la recherche scientifique normande, en France et à travers le monde.

Les laboratoires de recherche de l'INSA Rouen Normandie mènent des projets de haut niveau dans les domaines de la chimie, de l'énergétique, de l'informatique et des systèmes
d'information, des mathématiques appliquées, de la mécanique, des matériaux et du génie des procédés.


Le laboratoire COBRA est une Unité Mixte de Recherche (UMR-6014) associant le CNRS, l’Université de Rouen et l’INSA de Rouen. Il est localisé dans le bâtiment IRCOF (Institut de
recherche en chimie organique fine) à Mont Saint Aignan. Le COBRA mobilise environ 175 personnes (60 enseignants chercheurs et chercheurs permanents, 20 personnels
techniques et administratifs, 70 doctorants, 25 postdoctorants). Le COBRA est un acteur majeur au sein du LABEX SynOrg , de l’institut Carnot I2C et de l’EUR XL Chem, ce qui
témoigne de l’excellence de la recherche menée en son sein.

Les aza-hétérocycles non aromatiques riches en C-sp3 sont des structures fréquemment rencontrées dans les produits d’origine naturelle ou les médicaments. Parmi les grandes voies d’accès à ces composés on peut citer, entre autres, (1) la synthèse à partir de molécules organiques simples généralement selon des réactions multi-composés et (2) la déaromatisation de d'azahétérocycles par addition nucléophile ou radicalaire. [1] L’électrosynthèse, quant à elle, est une technique relativement ancienne qui a connu un regain d’intérêt au cours des dernières années et qui offre la possibilité de remplacer les oxydants ou réducteurs chimiques généralement polluants par de simples électrons permettant de tendre vers des processus s’inscrivant une démarche dite de « chimie verte ».[2]
Au cours ce projet, nous souhaitons mettre à profit l’électrosynthèse pour générer des espèces radicalaires hautement réactives par réduction de précurseurs stables. Ces espèces radicalaires pourront s’additionner sur des azahétérocycles afin de conduire à la formation de produits déaromatisés possédant une structure en 3D chirale. Le contrôle de la régio- et de l’énantiosélectivité de l’addition radicalaire sera particulièrement étudié notamment en présence catalyseurs chiraux. En effet, les exemples de
processus électroréductifs asymétriques restent encore peu
nombreux dans la littérature. Enfin, des aménagements
fonctionnels des composés déaromatisés seront étudiés
permettant d’obtenir éventuellement des molécules
naturelles ou d’intérêt pharmaceutique.
Références:
[1] Pour une revue, voir : Segovia, C.; Nocquet, P.-A.; Levacher,
V.; Brière, J.-F.; Oudeyer, S. Catalysts 2021, 11, 1249.
[2] Pour une revue, voir : Schotten, C.; Nicholls, T. P.; Bourne,
R. A.; Kapur, N.; Nguyen, B. N.; Willans, C. E. Green
Chem. 2020, 22, 3358.

Le(a) doctorant(e) sera amené(e) à exercer entre autres les tâches suivantes :

  • - Mettre au point les conditions des réactions électrochimiques
  • - Purifier les composés obtenus en utilisant les techniques de purification classiques (chromatographie sur gel de silice, précipitations…)
  • - Analyser les produits en utilisant différentes techniques analytiques usuelles (HPLC, CPG, RMN, Masse, IR…)
  • - Participation à la rédaction de rapports d’activités, des différentes publications basées sur les résultats obtenus
  • - Rédiger le manuscrit de thèse

Chimistes organicien(e)s curieux(ses) et motivé(e)s par la méthodologie de synthèse. De bonnes connaissances des techniques séparatives (extraction, séparation, isolement) et de la chromatographie (HPLC et CPG en particulier), ainsi que de la spectroscopie (RMN, IR, SM) sont exigés. Des connaissances de bases en électrosynthèse et en synthèse
asymétriques serait un plus.


Les candidat(e)s devront en outre posséder :

  • -une aptitude au travail en collaboratif sur des projets pluridisciplinaires (chimie organique, électrochimie, chimie en flux)
  • - une bonne autonomie
  • - une solide capacité organisationnelle
  • - une aptitude à rendre compte des résultats obtenus

Risques inhérents aux manipulations de produits chimiques

  • Lieu de travail : Laboratoire COBRA,
  • Type de contrat : CDD
  • Durée du contrat : 3 ans
  • Date d’embauche prévue : Octobre 2022
  • Rémunération brut (indiquer un salaire fixe ou une fourchette) : 1975€
  • Niveau d’étude souhaité : Master 2 ou équivalent
  • Expérience souhaitée : pas d’expérience particulière requise
  • Quotité de travail : temps plein

 

Les candidat(e)s devront fournir un CV, une lettre de motivation et deux lettres de recommandation (ou contacts susceptibles d’en fournir) ainsi que les notes M1/M2 et/ou
classement à l'issue des 2ème et 3ème années d'école d'ingénieurs.
Les candidatures devront être envoyées par e-mail au Dr Vincent Levacher (vincent.levacher@insa-rouen.fr) et Dr Sylvain Oudeyer (sylvain.oudeyer@univ-rouen.fr).